Конспект урока на тему Получение карбоновых кислот
Тема: Получение карбоновых кислот
10 профильный класс
Хисамиева Нурия Миннахметовна, учитель химии МОУ СОШ с. Манзарас Кукморского муниципального района Республики Татарстан
Цель: 1. Обсуждение и установление способов получения карбоновых кислот.
2. Способствовать формированию логического мышления.
3. Способствовать формированию научного мировоззрения.
Тип урока: изучение нового материала.
Вид урок: система самостоятельных работ.
Демонстрационный эксперимент: получение уксусной кислоты.
Реактивы: ацетат натрия, раствор серной кислоты.
Оборудование: пробирки, газоотводная трубка с пробкой, штатив, заправленная спиртовка.
Методы: обучения – диалогический;
преподавания – информационно побуждающий;
учения – репродуктивный, исследовательский.
Ход урока:
Организация внимания.
Изучение нового материала.
Обсуждение и установление способов получения карбоновых кислот.
Установление способа получения уксусной кислоты в лаборатории.
- Изучая свойств карбоновых кислот мы с вами установили в реакциях идущих с разрывом связи О–Н, что обусловлено повышенной подвижностью атома водорода карбоксильной группы, проявляют свойства слабых минеральных кислот. Поскольку карбоновые кислоты слабые, сильные неорганические кислоты вытесняют их из состава солей реакцией обмена.
На столе находятся реактивы ацетат калия и раствор серной кислоты; какую кислоту можно получить с помощью этих веществ? Составьте уравнение реакции. (Уксусную 2СН3СООН + Н2SО4 2СН3СООН + К2SО4)
СН3СОО- + Н+ СН3СООН
Демонстрация эксперимента.
- Как определяем присутствие уксусной кислоты и ее солей? (По ее запаху, а ацетат с раствором хлорида железа (III), с которым дает красное окрашивание).
Сообщение темы урока «Получение карбоновых кислот».
- Природа органических соединений такова, что они находятся в гармоничной взаимосвязи от углеводородов до сложнейших соединений, как белки.
Как и из чего получить карбоновые кислоты?
Изучая алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, аренов, спиртов, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот, проходя путь усложнения строения молекулы органического вещества на самом деле прошли этапы окисления атома углерода.
Проходим путь «эволюции» в органических соединениях.
Примеры:
R – СООН карбоновые кислоты -3СН3 – С+3ООН
R – СОН альдегиды -3СН3 – С+1ОН
R – СН2 – ОН спирты -3СН3 - -1СН2 – ОН
СnН2n-6 арены -1СвН5 - -3СН3
СnН2n-2 алкины (алкадиены) -3СН3 – С0
· С0 - -3СН3
СnН2n алкены -3СН3 - -1СН = -1СН - -3СН3
Сnн2n+2 алканы -3СН3 - -2СН2 - -2СН2 - -3СН3, -4СН4
Как видим, сущностью «эволюции» углерода в органических соединениях является повышение степени окисления атома углерода от -4 до +3, то есть по теории окислительно-восстановительных реакций атом углерода окисляется. Значит, по сути, получение карбоновых кислот – это реакции окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов.
А чем окислять?
Само понятие «окисление» в своем изначальном варианте предполагает реакции взаимодействия с кислородом. Это и происходит в случае прямого получения карбоновых кислот из алканов.
Алканы. В промышленности алканы окисляют кислородом воздуха. Как мы с вами знаем, алканы вещества «самодостаточные», не обладают ярко выраженной реакционноспособностью. Поэтому приходится создать жесткие условия – повышать давление и температуру в присутствии катализаторов. (учащиеся составляют уравнения реакции окисления метана и бутана с точки зрения окислительно восстановительных реакций).
t, р, кат.
2-4СН4 + 3О02 2Н +2С -2О -2ОН + 2Н2О-2
Восста- окислитель муравьиная кислота
новитель
С-4 – 6е С+2
2
О2о + 4е 2О-2
3
2СН3 - -2СН2 - -2СН2 – СН3 + 5О02 4СН3 +3С-2О-2ОН + 2Н2О-2
Восстановитель Окислитель Уксусная кислота
2С-2 – 10е 2С+3
2
О2 + 4е 2О-2
5
Алкены. Для алкенов потребуется жесткое окисление. Жесткое окисление предполагает использование кипящего концентрированного раствора КМnО4 в кислотной среде. (учащиеся составляют уравнения реакций).
5СН3 - -1СН = -1СН – СН3 + 8К+7МnО4 + 12Н2SО4 t 4К2SО4 + 8Мn+2SО4 + 10СН3+3СООН
Восстановитель Окислитель Уксусная кислота
+ 12Н2О
2С-1 – 8е 2С+3
5
Мn+7 + 5е Мn+2
8
-2CН = -1СН – СН2 – СН3 + 2КМnО4 + 3Н2SО4 К2SО4 + 2MnSО4 + +4СО2 +
Восстановитель Окислитель
+ СН3 – СН2 +3СООН + 4Н2О
С-2 – 6е С+4
1
С-1 – 4е С+3
1
Мn+7 + 5е Мn+2
2
Эту реакцию используют также для определения положения двойной связи.
Алкины. Окисление алкинов идет в более мягких условиях. Ацетилен обесцвечивают слабощелочной раствор перманганата калия. (Учащиеся составляют уравнения реакций).
-1СН
· -1СН + 8КМn+7О4 + 8КОН НООС+3 – С+3ООН + 8К2Мn+6О4 + 4Н2О
Восстановитель Окислитель Щавелевая кислота
2С-1 – 8е 2С+3
1
Мn+7 + 1е Мn+6
8
При окислении гомологов ацетилена подкисленным раствором перманганата калия происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи образованием карбоновых кислот.
5СН3 – СН2 - С0
· С0 – СН3 + 6К+7 МnО4 + 9Н2SО4 5 СН3 – СН2 - +3СООН +
Восстановитель Окислитель Пропионовая кислота
+ 5СН3 - +3СООН + 3К2SО4 + 6Мn+2SО4 + 4Н2О
Уксусная кислота
2С0 – 6е 2С+3
5
Мn+7 + 5е Мn+2
6
Арены. В отличии от бензола его гомологи, под влиянием бензольного конца, окисляются; причем гомологи бензола с одной боковой цепью, независимо от его длины окисляются сильным окислителем до бензойной кислоты, окислению подвергается 13 EMBED Equation.3 1415 атом углерода. (учащиеся составляют уравнения реакций).
5С6Н5 --2СН2 - -2СН2 - -3СН3 + 12КМn+7О4 + 18Н2SО4 5 С6Н5 - +3СООН + 5+4СО2 +
Восстановитель Окислитель Бензойная кислота
+ 28Н2О + 6К2SО4 + 12Мn+2SО4
С-2 – 5е С+3
5
С-3 – 7е С+4
5
Мn+7 + 5е Мn+2
12
В случае нескольких боковых цепей, то каждая из них окисляется по 13 EMBED Equation.3 1415 атому углерода до карбоксильной группы и образуются многоосновные ароматические кислоты.
Спирты. Спирты окисляются кислородом воздуха в присутствии катализаторов, такими окислителями, как Nа2Сr2О7, К2Сr2О7, КМnО4. первичные спирты окисляются до альдегидов. Но известна такая реакция:
3СН3ОН + 2К2Сr2О7 + 8Н2SО4 => 3НСООН + 2К2SО4 + 2 Сr2 (SО4)3 + 11Н2О
Восста- Окислитель Муравьиная кислота
новитель
С-2 – 4е С+2
3
2Сn+6 – 6е 2Сn+3
2
Альдегиды. Альдегиды окисляются до карбоновых кислот не только под воздействием сильных окислителей (подкисленные растворы КMnО4, К2Сr2О7) но и слабых (аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида меди (II). (Учащиеся составляют уравнения реакций).
СН3 - +1СОН + 2[Аg+1(NН3)2] ОН СН3СООН + 2Аg + 4 NН3 + Н2О
Восстановители Окислители Уксусная кислота
С+1 – 2е С+3
1
Аg+1 + 1е Аg0
2
СН3 – СН2 – СОН + 2Сu(ОН)2 СН3 – СН2 – СООН + Сu2О + Н2О
Восстановитель Окислитель Пропионовая кислота
С+1 – 2е С+3
1
2Сu+2 - 2е 2Cu+1
1
Кетоны. В учебниках говорится, что реакции окисления в корбанильных соединениях характера только альдегидам. Но существует и такая реакция – окисление ацетона.
-3СН3 - +2С – СН3 + К2+6Сr2О7 + 4Н2SО4 => НСООН + СН3СООН + +3Сr2(SО4)3 + 4Н2О
//
О
Восстановитель Окислитель Муравьиная Уксусная
кислота кислота
С-3 – 5е С+2
1
С+2 – 1е С+3
1
2Сu+6 + 6е 2Cu+3
1
Галогеноалканы. Гидролиз тригалогенозамещенных углеводородов в молекулах, которых атомы галогена связаны первичным атомом углерода приводит к образованию карбоновой кислоты.
СН3 – ССl3 + 3NаОН СН3СООН + 3NаСl + Н2О
1, 1, 1 трихлор этан Уксусная кислота
Существуют специфические способы получения карбоновых кислот.
Карбоксилирование алкенов.
t, р, Н3РО4
СН3 - -1СН = СН2 + +2СО + Н2О СН3 - -2СН2 – СН2 - +3СООН
Пропен Восстановитель Бутановая кислота
окислитель
С-1 + 1е С-2
1
С+2 – 1е С+3
1
Окосинтез – карбонилирование метанола
-2СН3 ОН + С+2О t, р, кат. -3СН3 +3СООН
Окислитель Восстановитель Уксусная кислота
С-2 + 2е С-3
1
С+2 – 1е С+3
1
Получение муравьиной кислоты.
t, р
NаОН + СО НСООNа
2НСООNа + Н2SО4 + 2НСООН
Заключение.
Таким образом, мы с вами установили «эволюцию» атома углерода в составе органических соединений и на изученных нами реакциях, что органическая химия уникальная область, в котором нет невозможного.
Мы узнали труд созидания, красоту уравнений реакций, перспективные дешевые способы получения карбоновых кислот, что органическая химия – это математизированная поэзия.
Домашнее задание: прочитать стр. 852, решить упр. 2,34
Творческое задание: составить уравнение реакций получения карбоновой кислоты, исходя из углеводородов, спиртов и альдегидов.
Литература.
Новошинский И.И., Новошинская Н.С., Органическая химия. Учебник для общеобразовательных школ. М. Образование, 2005 г.
Ушкалова В.Н., Иоаниндис Н.В., Репетитор. Химия: конкурсные задания и ответы. Москва. Просвещение, 2000 г.
Root Entry