Конспект урока по химии Алкадиены. Номенклатура, изомерия
Алкадиены. Строение молекулы. Изомерия и номенклатура
Цели:
Организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному запоминанию знаний о гомологическом ряде алкадиенов, их строении, особенности функциональной группы, природе двойной связи,
Обеспечить закрепление знаний о Sp2 гибридизации, взаимном влиянии атомов.
Организовать проверку и оценку знаний и способов деятельности учащихся, организовать деятельность учащихся по коррекции своих знаний и способов деятельности.
Тип урока: изучение нового материала.
Методы обучения, преподавания и учения:
Диалогический
Объяснительно-стимулирующий.
Ход урока
Организационный момент.
Актуализация знаний и умений.
Опрос по химическим свойствам алкенов. Привести примеры у доски.
Осуществить цепочку превращений:
СаС2С2Н2С2Н4С2Н5ClC2Н5ОНС2Н4С2Н2С6Н6
СН3СОН
Изучение нового материала.
Алкадиены ациклические [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ], содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n-2.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов: алкадиены с кумулированным расположением двойных связей СН2=С=СН2 алкадиены с сопряженными двойными связями CH2=CHCH=CH2 алкадиены с изолированными двойными связями CH2=CHCH2CH=CH2
Перекрываются р-электронные облака не только между 1 и 2, 3 и 4 атомами углерода, но и между 2 и 3. В результате связи между С1 и С2, С3 иС4 удлиняются по сравнению с обычной двойной связью, а связь между С2 и С3 укорачивается по сравнению с одинарной связью.
С – С С = С
0,154 нм 0,134нм
С = С – С = С
0,136 0,146 0,136
Такая особенность называется эффектом сопряжения и определяет реакционную способность диенов.
Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии ер-гибридизации. Он образует две Ю-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две я-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях.п-Связи образуются за счет негибридизованных р-орбиталей каждого атома [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]. Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями практически ничем не отличаются от свойств алкенов, разве что алкадиены вступают в соответствующие реакции в две ступени. Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в sр2-гибридизации. Свойства алкадиенов с сопряженными связями весьма специфичны, так как сопряженные л-связи существенно влияют друг на друга. р-Орбитали, образующие сопряженные п-связи, фактически составляют единую систему (ее называют п-системой), так как р-орбитали соседних л-связей частично перекрываются. Длины двойных связей (1 и 3) составляют 0,137 нм (двойная связь в алкенах 0,132 нм), а одинарной (2) 0,146 нм (0,154 нм у алканов). Таким образом, можно считать, что кратность связей 1 и 3 несколько меньше двух, а связи 2 больше единицы.
Изомерия и номенклатура Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-транс-изомерия.
Структурная [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]: изомерия углеродного скелета:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]
Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и цик-лоалкенов (см. пример у алкинов). При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи.
Номенклатура
СН=С=СН2 пропадиен-1,2
СН=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил)
СН=С-СН=СН2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
·
СН3
Физические свойства В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 газы, 2-метилбутадиен-1,3 летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них пентадиен-1,4) жидкости. Высшие диены твердые вещества.
Бутадиен-1,3- бесцветный газ с характерным запахом. Изопрен- летучая жидкость обладает неприятным запахом.
Получение
Напомним, что свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями. Алкадиены, такие как бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное значение в промышленности, так как служат исходным сырьём для получения синтетических полимеров. Поэтому рассмотрим способы их получения. Для синтеза алкадиенов широко используются реакции отщепления :
1. Метод Лебедева(дегидратация и дегидрирование)
2CH3-CH2-OHCH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2
2. Способ дегидрирования алканов :
а) Получение бутадиена-1,3
C4 H10CH2=CH-CH=CH2 +2H2
3. Способ дегидрогологенирования : напишите что получится.
СН2-СН2-СН2-СН2 +2KOH CH2=CH-CH=CH2+2KCl+2H2O
/ /
Cl Cl
4. Домашнее задание §14 (О.С.Габриелян,10 класс, выполнить упражнения.
Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.
Какие из диеновых УВ имеют цис-, трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.
Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.
15