Урок на тему: Кислородсодержащие органические соединения в природе и жизни человека

Тема. Кислородсодержащие органические соединения
в природе и жизни человека.
Тип урока: урок обобщения знаний.
Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ. Закрепить умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных  групп. Развивать у учащихся доказательную речь, умения использовать химическую терминологию, проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент. Воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.
Методы: словесный, наглядный, практический, проблемно-поисковый, контроль знаний.
Реактивы: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III), яичный белок, этанол, уксусная кислота.
Оборудование: комплекты для составления шаростержневых моделей молекул органических веществ, компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества», ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы,  штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.
Ход урока
Мотивационный этап.
21 век по праву называют «веком новых технологий». И одной из черт, отличающих современного образованного человека, является его химически грамотное отношение к себе, своему здоровью, окружающей среде. Химически грамотным можно стать, только изучая, познавая окружающий мир, а самым эффективным способом познания является исследование. И сегодня на уроке каждый из вас совершит пусть небольшое, но самостоятельное открытие, которое позволит глубже проникнуть в тайны великой науки химии.
II. Сегодня на уроке:
1)Повторим классификацию кислородсодержащих органических веществ.
2) Изготовим шаростержневые модели молекул кислородсодержащих органических соединений.
3) Вы закрепите  умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных  групп.
4) Вы узнаете, какие известные вам функциональные группы входят в состав самого знаменитого жаропонижающего средства.  
5) Мы обсудим роль некоторых органических соединений в природе и жизни человека.
6) Мы поговорим о физиологическом воздействии этилового спирта.
7) Вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!
III. Повторение и обобщение полученных знаний учащихся.
1. Обобщение материала начинаем с классификации кислородсодержащих органических веществ. Для этого мы воспользуемся таблицей «Классификация кислородсодержащих органических соединений». В ходе фронтальной работы повторим кислородсодержащие функциональные группы.
В органической химии существуют три важнейшие функциональные группы, включающие атомы кислорода: гидроксильная, карбонильная и карбоксильная. Последнюю можно рассматривать как сочетание двух предыдущих. В зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны данные функциональные группы, кислородсодержащие вещества делятся на спирты, фенолы, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. (Работа по карточкам).
2. Задание. Соберите шаростержневые модели молекул метана, метанола, метаналя, муравьиной кислоты.
3. Генетическая связь между различными классами кислородсодержащих соединений.
Изображаю на доске формулы ряда соединений, содержащих по одному атому углерода:
CH4  CH3OH HCOH HCOOH CO2
Почему именно в такой последовательности они изучаются в курсе органической химии?
Как изменяется степень окисления атома углерода?
Учащиеся диктуют строчку: -4, -2, 0, +2, +4
Теперь становится ясно, что каждое последующее соединение является все более окисленной формой предыдущего. Отсюда очевидно, что продвигаться по генетическому ряду слева направо следует с помощью реакций окисления, а в обратном направлении – с использованием процессов восстановления.
Не выпадают ли кетоны из этого «круга родственников»? Конечно, нет. Их предшественники – вторичные спирты.
Химические свойства каждого класса веществ были подробно рассмотрены на соответствующих уроках. Для обобщения этого материала я предлагаю вашему вниманию несколько задач.
1. Соединение с молекулярной формулой C3H8O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт составаC3H6O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C3H6O2. При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.
Решение:
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – COH + H2 (кат. – Cu, 200-300 °C)
CH3 – CH2 – COH + Ag2O CH3 – CH2 – COOH + 2Ag (упрощенный вид уравнения, аммиачный раствор оксида серебра)
2CH3 – CH2 – COOH + Сa(OH)2   (CH3 – CH2 – COO)2Ca + 2H2O.
Ответ: пропионат кальция.
2. Соединение состава C4H8Cl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором NaOH и получили органическое вещество, которое при окислении Cu(OH)2 превратилось в C4H8O2. Определите строение исходного соединения.
Решение:  если 2 атома хлора находятся у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окислялся бы  Cu(OH)2. Если 2 атома хлора находились бы при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью получили бы кетон, который не окисляется Cu(OH)2. Тогда, искомое соединение –1,1-дихлорбутан.
CH3 – CH2 – CH2 – CHCl2 + 2NaOH CH3 – CH2 – CH2 – COH + 2NaCl + H2O 
CH3 – CH2 – CH2 – COH + 2Cu(OH)2  CH3 – CH2 – CH2 – COOH + Cu2O + 2H2O
3. При нагревании 19,2 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты с гидроксидом натрия образовалось 21,2 г карбоната натрия. Назовите кислоту.
Решение:
При нагревании происходит декарбоксилирование:
R-COONa + NaOH RH + Na2CO3

·(Na2CO3) = 21,2 / 106 = 0,2 моль

·(R-COONa) = 0,2 моль
М(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 г/моль
М(R-COOH) = М(R-COONa) – М(Na) + M(H) = 96-23+1= 74 г/моль
В соответствии с общей формулой предельных одноосновных карбоновых кислот для определения количества атомов углерода надо решить уравнение:
12n + 2n + 32= 74
n=3
Ответ: пропионовая кислота.
Для закрепления знаний о химических свойствах кислородсодержащих органических веществ, выполним тест.
1 вариант
Предельным одноатомным спиртам соответствуют формулы: А) CH2O Б) C4H10O В) C2H6O Г) CH4O Д) C2H4O2
В ней - сочетанье двух начал, Одно – в рождении зеркал. Конечно, не для созерцанья, А для науки пониманья. И в царстве леса встречается она, Меньшие братья здесь ее друзья,  Им сердце отдано сполна варианты: А) пикриновая кислота Б) муравьиная кислота В) уксусная кислота Г) карбоксильная группа Д) бензойная кислота
Этанол реагирует с веществами: А) NaOH Б) Na В) HCl Г) CH3COOH Д) FeCl3
Качественная реакция на фенолы - это реакция с А) NaOH Б) Cu(OH)2 В) CuO Г) FeCl3 Д) HNO3
Этаналь реагирует с веществами А) метанолом Б) водородом В) аммиачным раствором  оксида серебра Г) гидроксидом меди (II) Д) хлороводородом
2 вариант
Альдегиды можно получить А) окислением алкенов Б) окислением спиртов В) гидратацией алкинов Г) при нагревании кальциевых солей карбоновых кислот Д) гидратацией алкенов
Функциональной группой спиртов является А) COH Б) OH В) 
·COOH Г) NH2 Д) NO2
2-метилбутанол-2 А) непредельный спирт Б) предельный спирт В) одноатомный спирт Г) третичный спирт Д) альдегид
Вы наблюдали реакцию А) на многоатомные спирты Б) окисление спирта В) взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) Г) «серебряного зеркала» Д) «медного зеркала»
Уксусная кислота реагирует с веществами А) водородом Б) хлором В) пропанолом Г) гидроксидом натрия Д) метаналем
Ответы учащиеся оформляют в таблице:
1, 2 вар.
а
б
в
г
д

1
 
+
+
+
 

2
 
+
 
 
 

3
 
+
+
+
 

4
 
 
 
+
 

5
 
+
+
+
 

Если соединить правильные ответы сплошной линией, получается цифра «5».
Групповая работа учащихся. Рассмотрите структурные формулы двух веществ, назовите функциональные группы.



салициловая кислота
ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле ацетилсалициловой кислоты».
Цели: закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.
Опыт 1. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине).
В пробирку помещают 2-3 крупинки ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Фиолетовое окрашивание не появляется. Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С6Н4-О-СО-СН3отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество – сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.
Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В пробирку помещают измельченную таблетку ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин.  Профильтруйте раствор. Затем к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Запишите уравнение реакции:


Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при кипячении с водой.
4. Роль некоторых органических соединений в природе и жизни ч-ка.
Групповая работа учащихся. Рассмотрите структурные формулы двух веществ, назовите функциональные группы.



салициловая кислота
ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле ацетилсалициловой кислоты».
Опыт 1. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине).
В пробирку помещают 2-3 крупинки ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Фиолетовое окрашивание не появляется. Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С6Н4-О-СО-СН3отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество – сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.
Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В пробирку помещают измельченную таблетку ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин.  Профильтруйте раствор. Затем к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Запишите уравнение реакции:


Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при кипячении с водой.
Задача 1.
Соединение с молекулярной формулой C3H8O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт составаC3H6O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C3H6O2. При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Задача 2.
При нагревании 19,2 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты с гидроксидом натрия образовалось 21,2 г карбоната натрия. Назовите кислоту.



Задача 1.
Соединение с молекулярной формулой C3H8O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт составаC3H6O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C3H6O2. При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Задача 2.
При нагревании 19,2 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты с гидроксидом натрия образовалось 21,2 г карбоната натрия. Назовите кислоту.



Задача 1.
Соединение с молекулярной формулой C3H8O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт составаC3H6O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C3H6O2. При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Задача 2.
При нагревании 19,2 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты с гидроксидом натрия образовалось 21,2 г карбоната натрия. Назовите кислоту.
1 вариант
Предельным одноатомным спиртам соответствуют формулы:
А) CH2O Б) C4H10O В) C2H6O Г) CH4O Д) C2H4O2
В ней - сочетанье двух начал, Одно – в рождении зеркал. Конечно, не для созерцанья, А для науки пониманья. И в царстве леса встречается она, Меньшие братья здесь ее друзья,  Им сердце отдано сполна
А) пикриновая кислота Б) муравьиная кислота В) уксусная кислота Г) карбоксильная группа Д) бензойная кислота
Этанол реагирует с веществами:
А) NaOH Б) Na В) HCl Г) CH3COOH Д) FeCl3
Качественная реакция на фенолы - это реакция с
А) NaOH Б) Cu(OH)2 В) CuO Г) FeCl3 Д) HNO3
Этаналь реагирует с веществами
А) метанолом Б) водородом В) аммиачным раствором  оксида серебра Г) гидроксидом меди (II) Д) хлороводородом


а
б
в
г
д

1






2






3






4






5






2 вариант
Альдегиды можно получить
А) окислением алкенов Б) окислением спиртов В) гидратацией алкинов Г) при нагревании кальциевых солей карбоновых кислот Д) гидратацией алкенов
Функциональной группой спиртов является
А) COH Б) OH В) COOH Г) NH2 Д) NO2
2-метилбутанол-2
А) непредельный спирт Б) предельный спирт В) одноатомный спирт Г) третичный спирт Д) альдегид
Вы наблюдали реакцию
А) на многоатомные спирты Б) окисление спирта В) взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) Г) «серебряного зеркала» Д) «медного зеркала»
Уксусная кислота реагирует с веществами
А) водородом Б) хлором В) пропанолом Г) гидроксидом натрия Д) метаналем.


а
б
в
г
д

1






2






3






4






5







Рисунок 10Описание: http://gigabaza.ru/images/46/91655/63f4f7a3.pngРисунок 11Описание: http://gigabaza.ru/images/46/91655/m430d873d.pngРисунок 10Описание: http://gigabaza.ru/images/46/91655/63f4f7a3.pngРисунок 11Описание: http://gigabaza.ru/images/46/91655/m430d873d.png15