Сценарий урока Ацетилен. Алкины (10 класс)

А.А. Кушнарёв, канд. техн. наук
ГБОУ Школа № 89 имени А.П. Маресьева
СЦЕНАРИЙ УРОКА «АЦЕТИЛЕН. АЛКИНЫ»Организационный момент. Учитель и учащиеся приветствуют друг друга. Учитель задаёт позитивный настрой урока.
Актуализация знаний
УЧИТЕЛЬ: На прошлой неделе мы с вами хорошо потрудились над изучением непредельных углеводородов и, на мой взгляд, наш коллектив неплохо подготовлен для продолжения плавания по бушующему морю органической химии. Но, прежде чем пуститься в путь, нам необходимо вспомнить некоторые основные сведения из ранее изученного материала. Поэтому предлагаю вам выполнить несколько тестовых заданий.
ЭКРАН: Слайд 2,3,4,5,6
Во время выполнения задания применяется групповой метод работы. Микрогруппа, первой справившаяся с заданием, предъявляет свой ответ с обоснованием выбора варианта. Учитель анализирует ответы и выявляет типичные ошибки.
Создание проблемной ситуации.
УЧИТЕЛЬ: В 1836 году Эдмунд Дэви в химическом опыте получил вещество, для которого была установлена молекулярная формула С2Н2. Этот углеводород получил название ацетилен. Какое строение, на ваш взгляд, может иметь молекула данного вещества?
УЧАЩИЕСЯ: Учитывая валентные возможности атома углерода, единственной приемлемым условием существования подобной структуры является наличие тройной связи между атомами углерода.
ЭКРАН: Слайд 7
УЧИТЕЛЬ: Тройная связь образуется двумя атомами углерода в sp-гибридном состоянии. Одна σ-связь, образованная двумя гибридизованными электронами (s + p = sp), соединяет атомы углерода по кратчайшему направлению. Две σ-связи, расположены под углом 180° друг к другу. Две π-связи, образованные негибридизованными р-электронами, расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.
ЭКРАН: Слайд 8
Длина тройной связи С≡С меньше, чем длина двойной С=С связи и, разумеется, меньше длины одинарной С—С связи. Прочность тройной связи выше, чем прочность двойной и тем более одинарной.
В честь родоначальника гомологического ряда углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь, называют ацетиленовыми. Названия углеводородов с тройной связью образуются путем замены в названиях родственных алканов суффикса "-ан" на "-ин". Поэтому общее видовое название этих соединений - алкины.
ЭКРАН: Слайд 9
Общая формула этих углеводородов СnН2n–2. Такой же химический состав имеют уже знакомые нам углеводороды – алкадиены.
Первичное закрепление материала(1)
Давайте вспомним, как используется общая формула гомологического ряда углеводородов для вывода их молекулярной формулы. У вас есть несколько минут для выполнения трёх несложных заданий и возможность заработать хорошую отметку за работу на уроке.
ЭКРАН: Слайд 10
Задание 1. Напишите молекулярную формулу алкина, один моль которого содержит 1,32·1025 электронов. Ответ: С3Н4.
Задание 2. Пары алкина в 2,83 раза тяжелее воздуха. Найдите его молекулярную формулу. Ответ: С6Н10.
Задание 3. Молекулярные массы алкина и алкана, содержащие в молекулах одинаковое число атомов углерода, относятся как 1 : 1,0488. Сколько атомов углерода содержится в молекулах этих углеводородов? Ответ: 6.
ЭКРАН: Слайд 11 (заставка «Изомерия алкинов»)
УЧИТЕЛЬ. Теперь вполне уместно поговорить о номенклатуре алкинов. Она по сути не отличается от номенклатуры известных вам классов непредельных углеводородов: единственное отличие – это суффикс «ин», обозначающий тройную связь. Умение владеть системой названий поможет нам решить вопрос об изомерии углеводородов с тройными связями.
Как вы полагаете, какие углеводороды могут иметь такие же количества атомов углерода и водорода в молекуле?
УЧЕНИКИ называют уже известные им алкадиены. А некоторые из них, подумав, объединяют известную им информацию и синтезируют новое знание, «изобретая» циклические углеводороды с двойными связями.
ЭКРАН: Слайд 12
УЧИТЕЛЬ: Вы можете теперь убедиться в своей правоте. Но нам пора двигаться дальше. Изучать химические свойства алкинов мы будем на примере их простейшего представителя – ацетилена. Не потому, что это проще, а вследствие того, что именно ацетилен имеет важное практическое значение.
ЭКРАН: Слайд 13 (заставка «Свойства ацетилена»)
Создание проблемной ситуации:
УЧИТЕЛЬ: Как вы, вероятно, поняли, ацетилен – типичный непредельный углеводород и, очевидно, обладает высокой реакционной способностью, как и близкий к нему по строению этилен. Но как вы считаете, какое из этих соединений легче вступает в химические реакции? У каждого вещества есть свои аргументы: попытайтесь их озвучить!
УЧЕНИКИ высказывают предположение о том, что лишняя π-связь предоставляет ацетилену больше возможностей для проявления реакционной способности. Однако высказывается и альтернативное мнение: химические связи С–С в ацетилене короче, а следовательно, и прочнее. Учитель, направляя ход дискуссии, объясняет, что обе тенденции вносят свой вклад в свойства ацетилена. А какие же это свойства?
ЭКРАН: Слайд 14
УЧИТЕЛЬ: Вы правильно предположили, что ацетилен будет в первую очередь проявлять себя как непредельный углеводород.
ЭКРАН: Слайд 15
Но в его свойствах есть определенные особенности – их мы и коснёмся в первую очередь.
ЭКРАН: Слайд 16
УЧИТЕЛЬ: Вода присоединяется к ацетилену в присутствии катализатора – солей ртути в кислой среде. Образовавшийся при этом непредельный спирт – «енол» – немедленно перегруппировывается в вещество, содержащее функциональную группу С=О. Ацетилен образует уксусный альдегид (этаналь), а остальные алкины, в соответствии с правилом Марковникова, - кетоны. (Эту реакцию можно предложить написать учащимся на обычной доске).
Создание проблемной ситуации
УЧИТЕЛЬ. Реакция горения ацетилена определяет важнейшую область его применения – газовую сварку.
ЭКРАН: Слайд 17
УЧИТЕЛЬ: Наверняка практически всем приходилось наблюдать за работой сварщика, в распоряжении которого два баллона: синий – с кислородом и белый – с ацетиленом. Пламя ацетилено-кислородной горелки имеет температуру более 3000°С, что позволяет использовать её для сварки и резки металлов. Однако мы с вами уже знаем, что ацетилен исключительно опасен в обращении. Почему бы не заменить его этаном, у которого теплотворная способность даже выше – 1400 кДж/моль против 1300 кДж/моль у ацетилена?
УЧЕНИКИ, как правило, делают правильный вывод, что дело в температуре пламени горящего ацетилена. Однако они не могут объяснить, почему она так высока.
Учитель обращает их внимание на то, что при сгорании ацетилена выделяется очень мало воды – вещества с высокой теплоёмкостью.
УЧИТЕЛЬ. Обращаю ваше внимание, что непредельность ацетилена доказывается точно так же, как и для этилена – по реакции с бромной водой и перманганатом калия. И в том, и в другом случае происходит обесцвечивание раствора. И в этом ацетилен подобен другим непредельным углеводородам. А вот в чём он резко индивидуален, так это в кислотных свойствах. Я попросил бы вас вспомнить определение кислоты из курса химии 8 класса.
УЧЕНИКИ находят правильный ответ: кислота – это сложное вещество, состоящее из атома водорода (способного замещаться на металл) и кислотного остатка.
УЧИТЕЛЬ: Так вот, атомы водорода в молекуле ацетилена тоже могут при определённых условиях замещаться на металл. Это происходит из-за того, что атом углерода в состоянии sp-гибридизации имеет высокую электроотрицательность, и связь С–Н оказывается полярной. Конечно, ацетилен – неэлектролит и его водный раствор лакмус не окрашивает. Но замещение атома водорода у него мы можем наблюдать достаточно просто.
ЭКРАН: Слайд 18
УЧИТЕЛЬ: При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра (он образуется при постепенном добавлении раствора аммиака к раствору соли серебра) наблюдается выпадение осадка. Этот осадок после высушивания становится взрывоопасным.
Выпадение осадка наблюдается при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра не только ацетилена, но и других алкинов, имеющих атом водорода, связанный с sp-гибридным атомом углерода. Поэтому мы можем рассматривать эту реакцию как аналитический тест на алкины-1. Обратите внимание, что алкины-2, например, диметилацетилен, в эту реакцию не вступают.
ЭКРАН: Слайд 19
УЧИТЕЛЬ: На этом уроке нам предстоит также познакомиться с основными способами получения ацетилена. Первый способ знаком вам – мы рассматривали эту реакцию как характерное свойство метана. Вот она и пригодилась. Второй способ получения ацетилена – карбидный – известен ещё с ХIХ века и постепенно утрачивает свои позиции. Тем не менее для получения газа в небольших количествах он удобен, поэтому карбид кальция по прежнему получают в промышленности из угля и негашёной извести.
Для учащихся, серьёзно интересующихся химией, покажем универсальный способ получения алкинов по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов. Обратите внимание, какие дигалогенопроизводные предельных углеводородов можно для этой цели использовать.
ЭКРАН: Слайд 20 (заставка «Применение ацетилена»)
УЧИТЕЛЬ: Для понимания целей сегодняшнего занятия необходимо уяснить, какое применение находит ацетилен в практической жизни. Собственно говоря, таких направлений два: использование в энергетических целях для создания высокотемпературного пламени, и химическая промышленность.
ЭКРАН: Слайд 21
В химической индустрии ацетилен занимает особое место как сырьё для получения полимерной продукции (правый столбец).
Закрепление материала
УЧИТЕЛЬ: До конца урока осталось несколько минут, и мне хотелось бы использовать их на то, чтобы предоставить вам возможность применить полученные сегодня знания. Я предлагаю выполнить три несложных задания.
ЭКРАН: Слайд 22
Задание 1. Приведите формулы и названия простейших алкадиена и алкина, у которых все атомы углерода имеют одинаковый тип гибридизации электронных орбиталей.
Задание 2. уравнения реакций: а) хлорирования пропина; б) полного гидрирования 3-метилбутина-1; в) гидратации ацетилена; г) тримеризации ацетилена.
Задание 3. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить нижеприведённые превращения:
пропен 1,2-дихлорпропан пропин 2-бромпропен 2,2-дибромпропан
Коррекция
Учитель просит учащихся обменяться тетрадями с соседом по парте и осуществить взаимопроверку результатов работы.
Подведение итогов урока
УЧИТЕЛЬ: Сегодня мы с вами поставили задачи на данный урок:
познакомиться с гомологическим рядом, номенклатурой, и изомерией непредельных углеводородов ряда ацетилена;
рассмотреть физические и химические свойства на основе ранее полученных знаний о кратной связи и логической цепочки « состав – строение - свойства»;
выяснить области применения представителей данного класса органических веществ;
закрепить полученные знания.
Как вы считаете, были выполнены задачи?
УЧАЩИЕСЯ дают оценку уроку.
УЧИТЕЛЬ благодарит обучающихся за работу и объявляет домашнее задание.