Лекция на тему : Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Тема: Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ], гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862–1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.
В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.
Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:


атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:




Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода одинарной или кратной (двойной и тройной):













Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.
Это положение объясняет явление [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ].
Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.
Основные виды [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]:
Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] углеродного скелета








[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] положения кратных связей:







заместителей








[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] положения функциональных групп









Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.
Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:




С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.
Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.
Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали
эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.











Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.






Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ.Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций. На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении. 
Рисунок 58Рисунок 60Рисунок 61Рисунок 67Рисунок 69Рисунок 71Рисунок 72Рисунок 73Рисунок 74Рисунок 7615