Научно-исследовательская работа «Использование сложных эфиров как составных частей ароматизаторов»

Министерство образования Республики Башкортостан
МКУ Буздякский Отдел образования
муниципального района Буздякский район
Республики Башкортостан
Муниципальное общеобразовательное бюджетное учреждение
средняя общеобразовательная школа №1 с. Буздяк









«Использование сложных эфиров как составных частей ароматизаторов»

Автор: Багданурова Алеся, обучающаяся 11 «Б» класса
Руководитель:
Ситдикова Ирина Фаниловна,
учитель биологии и химии








Буздяк – 2012
Содержание
Введение...3-4
Глава І. Обзор литературы.
Сложные эфиры карбоновых кислот. 4-7
Номенклатура, классификация и состав сложных эфиров.4-6
Физические и химические свойства сложных эфиров .6-7
Применение сложных эфиров... ..7-9
Пищевые ароматизаторы 9-12
Ароматизаторы в производстве кондитерских изделий..12
Глава ІІ. Исследовательская часть.
2.1.Методика исследований....13-14
2.1.1. Получение сложных эфиров карбоновых кислот реакцией этерификации........13
2.1.2. Приготовление мармелада с использованием пищевых ароматизаторов..13-14
2.2. Результаты исследований.14-15
2.2.1. Получение сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот14-15
2.2.2. Приготовление парфюмерной композиции...15
2.2.3. Приготовление мармелада с использованием ароматизаторов, содержащих в составе сложные эфиры карбоновых кислот..15
Глава ІІІ. Выводы.
3.1 Выводы.16
Заключение...16
Список литературы и интернет-ресурсы.17
Приложение 1. Рисунки и фотографии 18-23
Приложение 2. Буздякский консервный комбинат ЗАО «Пищепром»23-25















Введение
Запахи и ароматы в нашей жизни являются неотъемлемой частью. Мы ежедневно подвергаемся мощному воздействию через обоняние и не задумываясь можем сказать хороший запах или нет. Так сложилось, что многие производители хотят идентифицировать свою продукцию с помощью ароматизатора или отдушки. Огромный выбор ароматизаторов и отдушек помогает "раскрасить" любую продукцию в своё настроение и задать ноту восприятия. Хорошо подобранный ароматизатор или отдушка может убрать или перебить побочный запах продукции, тем самым внести коррекцию или перекинуть акцент истинного запаха компонентов, из которых состоит изделие, придавая узнаваемость и повышая продаваемость товара с помощью третьего чувства. По большому счёту ароматизаторы и отдушки сейчас используются везде, от напитков, сухариков, семечек и мясопродуктов до шампуней, автомасла и пакетов для мусора.
Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.
В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:
СН3-СООН + С2Н5ОН = СН3СООС2Н5 + Н2О Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R.
Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде «Исследования и заметки об эфире». Он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота.
Сложные эфиры (даже не учитывая жиры) достаточно широко распространенные в природе вещества. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры мало токсичны, это свойство определяет их применение в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запаха.
Актуальность исследования: так как сложные эфиры широко используются в практической деятельности человека, важно знать современные способы их получения, физико-химические свойства, и применение.
Цель работы: исследовать использование сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот как составную часть ароматизаторов.
Задачи:
Изучить литературу о сложных эфирах карбоновых кислот и их использовании.
Получить сложные эфиры предельных низших карбоновых кислот как составную часть ароматизаторов.
Приготовить ароматическую эссенцию с использованием полученного эфира.
Изучить методику производства желейного мармелада и использования в нем ароматизаторов.
Приготовить желейный мармелад с использованием различных ароматизаторов.
Сделать выводы.
Время проведения эксперимента: сентябрь-октябрь 2012 года.
Место проведения: химическая лаборатория МОБУ СОШ № 1 с. Буздяк и лаборатория Буздякского консервного комбината филиал ЗАО «Пищепром» (прил.2)

Глава І. Обзор литературы
1.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
1.1.1 Номенклатура, классификация и состав сложных эфиров
Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R.
Номенклатура сложных эфиров.
Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат».
Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом. Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например,
С3Н 7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты.
Классификация и состав сложных эфиров.
Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. 
Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.
Формула сложного эфира
Название
Аромат

СН3СООС4Н9
Бутилацетат
грушевый

С3Н7СООСН3
Метиловый эфир масляной кислоты
яблочный

С3Н7СООС2Н5
Этиловый эфир масляной кислоты
ананасовый

С4Н9СООС2Н5
Этиловый эфир изовалериановой кислоты
малиновый

С4Н9СООС5Н11
Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты
банановый

СН3СООСН2С6Н5
Бензилацетат
жасминовый

С6Н5СООСН2С6Н5
Бензилбензоат
цветочный

Табл. 1. Некоторые сложные эфиры, обладающие фруктовым или цветочным ароматом
При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15–С30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООС31Н63. Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53. Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.
Третья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН2–СН(ОН)–СН2ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода. Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты. Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С11Н23СООН и миристиновой С13Н27СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими. В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты. При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Физические и химические свойства сложных эфиров.
Физические свойства. Сложные эфиры могут быть как жидкими, так и твердыми веществами в зависимости от молекулярного веса образующих их кислоты и спирта. Сложные эфиры низших и средних гомологов – летучие жидкости с характерным, часто приятным запахом. Многие из них являются носителями запаха различных плодов, овощей и фруктов. Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как уксусноэтиловый эфир трудно растворим в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо.
Химические свойства. Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+ и НО- катализируют этот процесс (рис. 1А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С15–С19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 1Б). Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям, и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 1В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла. Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Рис. 1. Реакции с участием сложных жиров. А – гидролиз сложных эфиров (сдвоенные стрелки означают, что реакция обратима). Б – омыление жира. В – гидрирование растительного масла.

Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды. 

Применение сложных эфиров.
Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.
Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.
Жиры вместе с углеводами и [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.
Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.
Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.
На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющие основу масляных красок.
Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.
Эфиры муравьиной кислоты
HCOOCH3  метилформиат, t кип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
HCOOC2H5 этилформиат, t кип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
HCOOCH2CH(CH3)2  изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCH2CH2CH(CH3)2  изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
HCOOCH2C6H5  бензилформиат, t кип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCH2CH2C6H5  2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
Эфиры уксусной кислоты
CH3COOCH3  метилацетат, t кип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
CH3COOC2H5  этилацетат, t кип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
CH3COOC3H7  н-пропилацетат, t кип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
CH3COOCH(CH3)2  изопропилацетат, t кип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил - и пропилацетатом.
CH3COOC5H11  н-амилацетат (н-пентилацетат), t кип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2  изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.
CH3COOC8H17  н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Эфиры масляной кислоты
C3H7COOCH3  метилбутират, t кип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
C3H7COOC2H5 этилбутират, t кип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
C3H7COOC4H9  бутилбутират, t кип = 166,4 °C;
C3H7COOC5H11  н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH3CH3CH(CH3)2  изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.
Эфиры изовалериановой кислоты
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2  изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

1.3. Пищевые ароматизаторы
Пищевые ароматизаторы (в т.ч. ароматические эссенции) предназначены для придания аромата пищевым продуктам, комбинации пищевых добавок и табачным изделиям. Они представляют собой многокомпонентные смеси натуральных эфирных масел, настоек, экстрактов, душистых веществ, в том числе синтетических, придающие пищевому продукту характерный аромат.
Пищевой ароматизатор - это 30...50, а иногда более 100 согласованных между собой индивидуальных компонентов. Этими компонентами могут быть как натуральные или идентичные натуральным, так и искусственные ароматические вещества. (таб.2)

Компонент
Содержание, мл/л

Ванилин
Растворитель (этанол 95%)
Коричный альдегид
Терпинилацетат
Метилантранилат
Линалилацетат
Бензальдегид
Неролиевое масло
Гераниол
Петитгреневое масло, бестерпеновое
Петитгреневое масло
Амилбутират
Амилацетат
Амилвалериат
Амилформиат
Этилгексаноат
Этилвалериат
Альдегид С14
Пропиленгликоль (растворитель)
Вода (растворитель)
50,000
95,000
0,225
0,720
0,720
0,940
1,200
1,440
2,820
3,925
4,000
4,800
4,800
9,000
10,800
10,800
26,400
75,000
600,000
100,000

Табл. 2. Состав ароматизатора «Персик».
Натуральные ароматизаторы извлекают из растительного или животного сырья экстракцией, прессованием, перегонкой с водным паром и другими щадящими способами. Спиртовые и водные вытяжки ароматических веществ из растительного сырья представляют собой пищевые эссенции.
По аромату различают три группы ароматических эссенций: фруктово-ягодные, винно-ликёрные и прочие.
Фруктово-ягодные эссенции – это, например, лимонная, апельсиновая, мандариновая, клубничная, земляничная, малиновая, вишневая, ананасная,
· грушевая, черно-смородиновая и т.д. Эти эссенции употребляются чаще всего.
Вино-ликерные эссенции имеют аромат вин, ликеров и других спиртных напитков. К этим эссенциям относятся ромовая, коньячная, зубровка, бенедиктовая, шартрез, кюрасо и др.
К прочим эссенциям относятся ванильная, мятная, кофейная, медовая, сливочная, ирисная, миндальная, флёрдоранжевая и др. Эти эссенции используют при изготовлении кондитерских изделий различного ассортимента.
Для приготовления эссенций применяют различные душистые вещества. При этом особое значение и высокую ценность имеют эфирные масла - апельсиновое, мандариновое, померанцевое, лимонное, мятное, гвоздичное, розовое, анисовое и др., извлекаемые из плодов, семян, стеблей, цветов и листьев различных растений путем перегонки с водяным паром, обработки спиртом и другими способами.
В состав эссенций вводят также спиртовые настои кофе, почек чёрной смородины, клубники, малины, травы зубровки и др. Эссенции получают, составляя смесь из нескольких душистых веществ; количество компонентов в смеси может быть значительным – до 1520.
Различают эссенции однократной, двукратной и четырёхкратной концентрации. В эссенции с наибольшей концентрацией содержание душистых веществ доходит до 50 %.
По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности природных сырьевых ресурсов, в-третьих, из-за слабости или недостаточности стабильности существующих натуральных ароматов. Решить эти проблемы помогают ароматические вещества из группы «идентичные натуральным».
Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». Эти ароматизаторы- смеси ароматических веществ, идентифицированных в составе натуральных продуктов, но полученных методами химического синтеза (достаточно присутствие в смеси хотя бы одного компонента, полученного таким путем). Для большинства идентичных натуральным ароматизаторов характерна высокая стабильность, интенсивность и относительная дешевизна. Так ванилин, являющийся продуктом идентичным натуральному, полностью соответствует ванилину, содержащемуся в стручке ванили. При этом на ароматизацию продукта требуется в 40 раз меньше ванилина, чем дорогостоящей ванили. К тому же потребность в ванильном аромате столь велика, что в природе просто отсутствует необходимое количество этого растения. Кроме того, идентичный натуральному ароматизатор может быть безвреднее ароматизатора, полученного из природного сырья. Например, трава ясменник душистый из-за содержащегося в ней кумарина запрещена к применению в производстве продуктов. В то же время, ароматизатор ясменника, в котором кумарин отсутствует, разрешен к производству как продукт, идентичный натуральному. Коптильные ароматизаторы также намного безопаснее для здоровья, чем коптильный дым, богатый канцерогенными соединениями.
Искусственные (синтетические) ароматизаторы - это смеси ароматических веществ, которые содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Они отличаются высокой стабильностью, интенсивностью и дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является арованилон (этилванилин), используемый пищевой промышленностью всего мира.
Количество ароматизаторов чрезвычайно велико. С их помощью придают аромат и разнообразят ассортимент напитков, кремов, мороженого, йогуртов, жевательной резинки, карамели; стабилизируют и восстанавливают аромат консервированных и других продуктов, потерявших его полностью или частично в процессе жесткой промышленной обработки.
Расход ароматизатора, как правило, составляет 50200 г на 100 кг готового продукта.
Многие синтетические сложные эфиры, образуемые жирными или ароматическими кислотами и спиртами, имеют плодовый или винный запах: этиловый эфир муравьиной кислоты HCOOC2H5- имеет ромовый запах; изоамиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC2H5- грушевый; этиловый эфир масляной кислоты C3H7COOC2H5 – ананасный; изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - яблочный и т.п. К синтетическим душистым веществам, используемым для ароматизации кондитерских изделий, относятся также: бензальдегид C6H5CHO- с запахом горького миндаля; ментол C10H19OH- с мятным запахом; цитраль C10H16O- с лимонным запахом; (-ионон C9H15C=CHCOCH3- с запахом фиалки, при сильном разбавлении (0,9 частей на 1 млн) имеет запах малины.
Для примера остановимся на самом популярном ароматизаторе - ванилине С8H8O3. Он имеет вид белых кристаллов. Получается синтетическим путем. Растворим в спирте и других органических растворителях, в воде растворим очень мало (около 1%). Ванилин используется в хлебобулочных изделиях из сдобного теста, в сухарях, в шоколадном масле, восточных сладостях, сырках, пудингах, кремах, мороженом, безалкогольных и ликероводочных изделиях, сиропах и многих других изделиях. Он вводится или в измельченном виде или в смеси с сахарной пудрой, называемой ванильным сахаром (в 1 кг его содержится 37 г ванилина, т.е. 3,7%), или в виде спиртового раствора (ванильная эссенция). Дозировка ванилина, применяемого для ароматизации шоколада и других изделий, составляет 0,020,04 %.
Ароматизаторы предлагаются в двух формах - жидкие и порошкообразные. Жидкие ароматизаторы выпускают в виде бесцветных или окрашенных растворов ароматических веществ в спирте, 1,2- пропиленгликоле или других растворителях, разрешенных органами Госсанэпиднадзора к применению в продуктах питания или в виде водных и спиртовых вытяжек или настоев ароматических веществ из растительного сырья.
Порошковые ароматизаторы производят в виде смеси ароматических веществ, удерживаемых на поверхности и в капиллярах твёрдых носителей за счет адсорбционных сил. Носители - сахар (сахарная пудра), крахмал, декстрин и другие вещества.
В случаях, когда равномерного распределения ароматизатора в изделиях (кремах, йогуртах, напитках и других продуктах) достигнуть не удается, ароматические компоненты вводят в эмульсии, которые и добавляют в эти продукты.

1.4.Ароматизаторы в производстве кондитерских изделий.
Для придания кондитерским изделиям приятного аромата добавляют различные ароматизаторы, которые бывают трех типов: натуральные (например, эфирные масла, получаемые при переработке эфиромасличных культур), синтетические и комбинации синтетических и натуральных ароматизаторов, образующиеся в результате химических превращений различных органических соединений. Применяют также некоторые виды сырья, обладающие специфическим запахом (какао-продукты, кофе, вина, спирт и т.п.)
Ароматические эссенции. Представляют собой спиртовые или водно-спиртовые растворы различных ароматических веществ (синтетические душистые вещества, эфирные масла, настои, экстракты натурального сырья) или их смесей. В зависимости от силы аромата эссенции подразделяют на одно-, дву- и черырехкратные.
По внешнему виду эссенции должны быть прозрачной жидкостью с запахом, соответствующим контрольному образцу. Для каждого вида эссенции регламентируется цвет, показатель преломления и плотность.
Эссенции из-за сравнительно невысокой точки кипения (около 80
·) следует вводить в изделия и полуфабрикаты при температуре ниже температуры кипения. В противном случае аромат улетучится.
При расчете рецептур надо учитывать кратность. Эссенции поступают на кондитерские фабрики обычно в бутылях вместимостью до 25 л, помещенных в ящики или корзины. Эссенции следует хранить в закрытых затемненных помещениях при температуре до 25
· С. Склады должны иметь хорошую вентиляцию.

Глава ІІ. Исследовательская часть
2.1. Методика исследования
2.1.1.Получение сложных эфиров карбоновых кислот реакцией этерификации
Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, можно использовать простой прибор. В широкую пробирку вставить узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в ее нижней части оставалась незаполненной. Проще всего можно укрепить узкую пробирку с помощью нескольких кусочков резины. При этом необходимо учесть, что вокруг узкой пробирки обязательно нужно оставить зазор величиной не менее 1,5-2 мм, чтобы исключить избыточное давление при нагревании. Налить в широкую пробирку 0,5-2 мл спирта и приблизительно столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении (в ледяной воде или холодной проточной воде) добавить 5-10 капель концентрированной серной кислоты и несколько крупинок поваренной соли. Вставить внутреннюю пробирку, заполнить ее холодной водой еще лучше кусочками льда и укрепить собранный прибор в штативе. Прибор нужно поставить подальше от себя и не наклоняться над отверстием пробирки, потому что при неосторожном нагревании возможно разбрызгивание кислоты. Затем на малом огне спиртовки кипятить смесь, по крайней мере, 15 минут (добавить «кипелки!»). (Прил.1.рис.2) Чем дольше нагревание, тем лучше выход. Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Если ее содержимое слишком разогревается, то нужно приостановить опыт, после остывания снова заполнить внутреннюю пробирку льдом и продолжать нагревание. Уже до завершения опыта можно почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который все же накладывается едкий запах хлористого водорода (поэтому не нужно нюхать реакционную смесь, приближая к себе отверстие пробирки!). После охлаждения реакционную смесь нейтрализовать разбавленным раствором соды. Теперь можно обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности раствора, в то время как не прореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок.
2.1.2. Приготовление мармелада с использованием пищевых ароматизаторов.
Приготовление мармелада начинают с подготовки пектина. Пектин предварительно замачивают в холодной воде (температура 20-30
·С) на 2 часа.
Для приготовления пектино-сахарного сиропа в электрический варочный котел согласно рецептуре загружают воду, просеянный сахар-песок, патоку и уваривается до содержания сухих веществ 75-76%. После чего в котел добавляют подготовленный пектин и уваривают до 77,5-78%, температура сиропа- 108-110
·С, продолжительность варки 60-90 мин.
Содержание сухих веществ определяют рефрактометром, температура- термометр ИТ-1 со шкалой от 0
· до 150
·С ценой деления 1
·С.
Готовый сироп фильтруют через марлю, затем добавляют красители, ароматизаторы и 40% раствор лимонной кислоты.
Мармеладную массу с температурой 95
·С отливают на отливочной машине в силиконовые формы, затем подают на охлаждающий транспортер, на выстойку.
В процессе выстойки происходит испарение влаги с верхней поверхности мармелада и образование тонкой корочки, которая обеспечивает хорошее прилипание песка при обсыпке мармелада.
Мармелад выбирают из форм и на столе обсыпают мелкозернистым сахаром с помощью металлического сита.
2.2. Результаты исследований
2.2.1. Получение сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот.
Получение этилового эфира муравьиной кислоты.
Чтобы получить сложный эфир в широкую пробирку я вставила узкую пробирку. Закрепила узкую пробирку с помощью штатива. Налила в широкую пробирку 2 мл. этилового спирта (Прил.1,фото 2) и столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении добавила 10 капель концентрированной серной кислоты и несколько крупинок поваренной соли.
В качестве «кипелки» добавила кусочки фарфора. Кипятила смесь на огне спиртовки не менее 15 минут (Прил.1,фото 3).
Во внутренней пробирке поддерживала содержание холодной воды. После охлаждение нейтрализовала смесь разбавленным раствором соды. Провела дегустацию запаха. Обнаружила запах, характерный запаху рома. На поверхности раствора обнаружила маслянистые капельки сложного эфира (Прил.1,Фото 4).
H-COOH+C2H5OHH-COO-C2H5+H2O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили этиловый эфир муравьиной кислоты с характерным запахом рома.
Получение этилового эфира уксусной кислоты. CH3-COOH+C2H5OHCH3-COO-C2H5+H2O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили этиловый эфир уксусной кислоты с характерным запахом лака.
Получение изоамилового эфира уксусной кислоты. CH3-COOH+C5H11OHCH3-COO-C5H11+H2O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили изоамиловый эфир уксусной кислоты с характерным запахом груши.
Получение бутилового эфира уксусной кислоты.
CH3-COOH+C4H9OHCH3-COO-C4H9+H2O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили бутиловый эфир уксусной кислоты с запахом, напоминающий запах фруктов.
Получение изоамилового эфира муравьиной кислоты.
CH3-COOH+C5H11OHCH3-COO-C5H11+H2O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили изоамиловый эфир уксусной кислоты с запахом, напоминающий запах сливы.(Прил.1,фото5).
2.2.2. Приготовление парфюмерной композиции.
Для приготовления парфюмерной композиции мы использовали эфирное масло апельсина, изоамиловый эфир уксусной кислоты с запахом груши и ванильный сахар.
Цедру апельсина натерли на терке, в протертом виде завернули в кусочек прочной материи и тщательно выдавили. При этом через ткань просочилась мутная жидкость, состоящая из воды и капелек масла. Смешали 1 мл этой жидкости с 1 мл. изоамиолового эфира уксусной кислоты с запахом груши и добавили небольшое количество ванильного сахара. В заключении растворили эту смесь в 20 мл чистого спирта (Прил.1,фото 6).
Вывод: мы получили эссенцию с приятным фруктовым запахом и использовали её для ароматизации помещений.
2.2.3. Приготовление мармелада с использованием ароматизаторов, содержащих в составе сложные эфиры карбоновых кислот.
Пектино-сахарный сироп уварили до содержания сухих веществ 75-76%. После чего добавили подготовленный пектин и уваривали до содержания сухих веществ 77,5-78% (Прил.1,Фото 7).
Содержание сухих веществ проверили с помощью рефрактометра (Прил.1,фото 8, 9).
Взвесили на весах 5 г. 40% лимонной кислоты (Прил.1,фото 10).
Внесли 0,12 г ароматизатора (Прил.1,фото 11) и 0,001 г. красителя.
Использовали поочередно ароматизаторы «Груша», «Яблоко», «Клубника», «Апельсин» и «Лимон» (Прил.1,фото 12). Пищевые ароматизаторы соответствуют ГОСТ Р 52177-2003.
Раствор лимонной кислоты с красителями и ароматизаторами перемешали и добавили в 300 г. готового сиропа (Прил.1,фото 13).
Затем разлили сироп по формам (Прил.1,фото 14), выдержали выстойку (Прил.1,фото 15) в течение 12 часов и обсыпали сахарным песком.
Получили готовый продукт. Полученный нами мармелад имел приятный вкус апельсина, яблока, груши, клубники и лимона, без посторонних привкусов и запахов. Цвет характерен для данного наименования мармелада. Консистенция студнеобразная, допустимая для желейного мармелада. Форма правильная, с четким контуром.
Вывод: мы получили желейный мармелад с применением пяти различных ароматизаторов (Прил.1,фото 16). По органолептическим показателям мармелад соответствует ГОСТ 6442-89.




Глава 3. Выводы
3.1. Выводы
Многие известные душистые вещества относятся к классу сложных эфиров. Последние широко распространены в природе и дают самые разнообразные оттенки запахов, от запахов тропических орхидей до характерного аромата хорошо знакомых нам фруктов. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности. Ароматизаторы и отдушки сейчас используются везде, от напитков, сухариков, семечек и мясопродуктов до шампуней, автомасла и пакетов для мусора.
Реакцией этерификации мы получили пять сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот: этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, изоамилформиат, бутилацетат.
Нами приготовлена парфюмерная композиция на основе изоамилацетата. Мы ее использовали в качестве ароматизатора помещений.
Изучили производство желейного мармелада с использованием пищевых ароматизаторов.
Приготовили желейный мармелад с ароматизаторами «Груша», «Яблоко», «Клубника», «Апельсин» и «Лимон».
Мы изучили применение сложных эфиров карбоновых кислот как составных частей ароматизаторов.

Заключение
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии в составе ароматизаторов. В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности.
Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками.
Задача более широкого применения сложных эфиров будет разрешена только при достаточно основательных знаниях об этих веществах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.












13PAGE 15


13PAGE 141715




Заголовок 215