Гомологический ряд альдегидов. Общие химические свойства альдегидов

Сабақтың оқу - әдестемелік жоспары
Учебно-методический план занятий
Топ
Группа Күні
Дата Тақырыбы:
Тема: Гомологический ряд альдегидов. Общие химические свойства альдегидов
Сабақтың тақырыбы:
Вид урока: урок-лекция
Сабақ мақсаты:
Цели урока:
Білімділік
Обучающая: Организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному запоминанию знаний о гомологическом ряде альдегидов, их строении, особенности функциональной группы, природе двойной связи в карбонильной группе, физических и химических свойствах.
Дамытушылык
Развивающая: Обеспечить закрепление знаний о Sp2 гибридизации, взаимном влиянии атомов.
Тәрбиелік
Воспитательная: Организовать деятельность учащихся по обобщению знаний и способов деятельности.
Пәнаралық байланыс
Межпредметные связи: биология, охрана труда
Көрнекті құралдар, жабдықтар, үлестірме кағаздар
Наглядные пособия, оборудование, раздаточный материал: таблица «Альдегиды»
Сабақтың барысы/ Ход урока
І. Ұйымдастыру кезеңі
Организационная часть
ІІ. Өткен тақырыпты қайталау:
Опрос и проверка пройденного материала
ІІІ. Жана тақырыпты зерделеу
Изучение нового материала
Тақырыбы
Тема: Гомологический ряд альдегидов. Общие химические свойства альдегидов
Строение альдегидов и их физические свойства.
Номенклатура.
Химические свойства:
а) реакции присоединения;
б) реакции окисления;
Применение и получение (самостоятельно).
Простейшая формула альдегидов СН2ОН. Какова будет его структурная формула?
Общая формула альдегидов
Что же такое альдегиды? Какое можно дать им определение? Давайте сравним наше предположение с принятым понятием
Функциональная группа называется карбоксильная группа. Давайте подробно рассмотрим ее электронное строение
Атом углерода находится в возбужденном состоянии, имея четыре неспаренных электрона. Экспериментально доказано, что атом углерода образует три равноценные связи: следовательно, тип гибридизации Sp2. Сигма связи образуются с двумя атомами водорода (в других альдегидах с атомом водорода и углерода) и с атомом кислорода. Все эти связи лежат в одной плоскости. Облако четвертого валентного электрона расположено перпендикулярно этой плоскости и имеет форму объемной восьмерки. Облака двух валентных электронов атома кислорода также имеют форму объемных восьмерок. Они расположены перпендикулярно друг другу. Перекрываясь с электронными облаками атома углерода, образуют пи связь. Но соединенные двойной связью атомы углерода и кислорода имеют различную электроотрицательность.
Куда будет смещаться электронная плотность? Какая связь будет смещаться? Двойная связь С=О полярная, при этом преимущественно за счет пи связи.
Рассмотрим гомологический ряд альдегидов (работа с учебником).
Муравьиный альдегид, он же формальдегид, он же метаналь имеет температуру кипения -19 градусов. Какого его агрегатное состояние при нормальных условиях? Если это газ, то альдегид не образует межмолекулярные водородные связи. Почему? Для образования водородной связи атом водорода должен иметь положительный заряд, но С-Н в функциональной группе слабо полярная, частичный заряд на атоме водорода не достаточен для образования водородной связи с атомом кислорода другой молекулы.
Работа с таблицей гомологического ряда. Сделайте вывод, какой суффикс меняется в названии? Дайте название веществам
На основе рассмотренного строения двойной связи можно предположить высокую реакционную способность альдегидов. Какой тип реакции протекает по двойной связи? Присоединения.
Влияет ли особенность связи С=О на связь С-Р в альдегидной группе? В следствии избытка положительного заряда на атоме углерода электронная плотность от атома водорода смещена к атому углерода. При этом атом водорода приобретает большую реакционную способность. Это и обуславливает наличие реакций окисления.

Химические свойства альдегидов
Альдегиды вступают в очень большое число реакций, представляя собой одну из наиболее реакцион-носпособных групп соединения. Для удобства рассмотрения реакций альдегидов их можно разделить на группы в соответствии с теми атомами и группами атомов, которые присутствуют в молекуле альдегида.
Реакции окисления.
Альдегиды очень легко окисляются. Особенно характерно для альдегидов то, что такие слабые окислители, как некоторые окиси и гидроокиси тяжелых металлов, которые не действуют на ряд других органических соединений, легко окисляют альдегиды свободных металлов или их закисей (альдегидные реакции):
1) окисление окисью серебра (реакция «серебряного зеркала»). Если к прозрачному бесцветному аммиачному раствору окиси серебра прибавить раствор альдегида и нагреть жидкость, то на стенках пробирки при достаточной чистоте их образуется налет металлического серебра в виде зеркала; если же стенки пробирки недостаточно чисты, то металлическое серебро выделяется в виде светло-серого осадка. Альдегид при этом окисляется в кислоту с тем же числом атомов углерода, что и в исходном альдегиде;
2) окисление гидроокисью меди. Если к жидкости со светло-голубым осадком гидроокиси меди прибавить раствор, содержащий альдегид, и нагреть смесь, то вместо голубого осадка появляется желтый осадок гидроокиси меди (I) CuOH. Альдегид при этом превращается в кислоту.
При нагревании желтая гидроокись меди (II) переходит в красную окись меди (I):
2CuOH → Cu2О + H2О;
3) кислородом воздуха окисляются лишь некоторые наиболее легко окисляющиеся альдегиды, к которым относятся ароматические альдегиды, как, например, бензальдегид. Если нанести бензальде-гид тонким слоем на часовое стекло и оставить на несколько часов, то он превратится в кристаллы бензойной кислоты. Окисление бензальдегида кислородом воздуха протекает как сложный многостадийный процесс с образованием свободных радикалов и промежуточного легко распадающегося продукта типа перекиси, так называемой надбензойной кислоты;

IV. Нығайту Определить строение С2Н4О, если известно, что это альдегид.
Как распознать находящиеся в двух пробирках растворы глицерина и формальдегида одним раствором?
Закрепление: Обобщение и систематизация (вывод).
На сегодняшнем уроке мы с вами рассмотрели новый класс кислородсодержащих соединений - альдегиды. Познакомились с их строением, свойствами, применением. Так почему же эпиграфом сегодняшнего урока были взяты слова Ж.Ж. Руссо « Знать хорошее важнее, чем знать многое?»
Рефлексия.
Продолжите фразу «Сегодня на уроке я узнал…»
V. Үй тапсырмасы
Домашнее задание: стр.102, № 3,4 гл.8 пар.1
VІ. Өзіндік жұмыс
Самостоятельная работа: Для рассмотрения более подробно вопроса получения и применения альдегидов, на следующий урок необходимо подготовить следующие творческие задания:
Получение формальдегида в лаборатории и промышленности.
Перспективные способы получения альдегидов в промышленности.
Применение альдегидов и свойства, на которых основано их применение.