Урок в 10 классе: Бензол: строение, свойства, получение

МБОУ «Средняя общеобразовательная школа № 1
им. Б.Н.Куликова г.Семикаракорска»
Ростовской области
Урок химии в 10 классе
Тема: «Бензол: строение, физические свойства, получение»
Учитель химии:
Кудряшова И.А.
Семикаракорск
2011-2012
Предмет : химия
Тема урока: «Бензол: строение, физические свойства, получение»
Место и роль урока в изучаемой теме: первый урок по теме.
Тип урока: изучение нового материала.
Методы обучения - словесные: беседа, постановка и решение учебных проблем, сравнение, объяснение, рассказ.
Средства обучения - мультимедийный проектор, компьютер, презентация, которая демонстрируется и используется в течение всего урока
Задачи урока: образовательная – сформировать знания учащихся об ароматических углеводородах, их получении, свойствах на примере бензола; продолжить формирование умений работать с учебником и тетрадью;
Развивающая: совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения; развивать наблюдательность, память (при работе с ЭОР), развивать умение сравнивать (сравнение свойств гомологов бензола), обобщать и делать выводы;
Воспитательная: расширить представлениеучащихся о влиянии аренов на окружающую среду и здоровье человека.
Технологии: технология личностно-ориентированного обучения, технология проблемного обучения, информационно-коммуникационная технология.
Аннотация
Роль и место данной темы в курсе
С понятием "арены или ароматические углеводороды" учащиеся впервые встречаются в 9 классе при изучении органических соединений. В 10 классе этот класс органических веществ изучается более подробно. Как правило, органические вещества изучаются по определенному плану: строение, свойства, получение, применение. Считаю, что какую бы методику не использовал учитель, сохранение этой логики изучения предмета позволяет учащимся лучше понять предлагаемый материал и установить причинно-следственные связи между строением и свойствами веществ. Химическая составляющая данной темы увязана с курсом физики (электронное строение атомов) и экологии (ядохимикаты и их использование в сельском хозяйстве на основе требований охраны природы). К моменту изучения данного материала учащиеся владеют знаниями о строении органических соединений ранее изученных классов, свойствах двойной и одинарной связи, изомерии, номенклатуре, типах химических реакций, поэтому на данном уроке формируются и совершенствуются знания. Тема "Арены" завершает изучение курса углеводородов.
Ход урока
1. Организационный момент с актуализацией, изучаемой на уроке темы.
Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдётся таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем вот эти органические соединения и их производные.
(Показ дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха).
О каких же веществах сегодня пойдёт речь?
А речь сегодня пойдёт об ароматических углеводородах. (слайд 1).
Запишите тему урока «Ароматические углеводороды».
2. Этап формирования новых знаний.
(Формирование новых знаний успешно осуществляется с использованием ЦОРов и ФЦОР, презентации выполненной с помощью программы Microsoft Word Рower Point)
Ароматические УВ - такое название возникло исторически, т.к.первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по строению и свойствам, бесспорно, принадлежали к той же группе, не имеют ароматного запаха. Однако название сохранилось до наших дней.
Простейший и самый важный представитель аренов – бензол, который был открыт еще в начале XIXвека.
Открыть бензол помог случай. В XIX веке в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ, который получали путем сухой перегонки каменного угля и хранили его под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась жидкость, особенно обильно в холодную погоду.
Майкл Фарадей начал изучать его и выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу C2H. (слайд 2)
Истинную же формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.
Давайте мы сейчас самостоятельно выведем формулу вещества, которое обнаружил Фарадей в светильном газе. Задачи на определение МФ встречаются в Кимах при сдаче ЕГЭ. (слайд 3)
Учащиеся решают задачу по алгоритму в тетради. Проверяют правильность решения, сверяясь с решением на слайде (слайд 4)
1. Находим молярную массу CxHy: М(CxHy) = Mrвоздуха * D возд(CxHy) = 2,69*29=78
2. Находим атомный фактор:
C:Н= w(C)/Ar(C):w(H)/Ar(H) = 92,3/12:7,7/1= 1:1
3. Простейшая формула СН, Mr(CH)=13
М(CxHy)/ Mr(CH)=78/13=6, следовательно истинная формула C6H6

Получив формулу C6H6, попробуйте предсказать «Какое строение может иметь молекула бензола?» (учащиеся предлагают свои варианты структурных формул, отвечающих данному составу).
По составу это сильно непредельное соединение (в его молекуле не достает восемь атомов водорода до состава , отвечающего формуле предельных УВ). А раз это непредельное соединение, то какими свойствами должно обладать? (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия). Давайте проверим это предположение. (Бензол, запрещен для использования в школе, т.к. является канцерогенным веществом. Для знакомства с ним, используем видео материал и работу с учебником и опорной схемой.) (слайд 5).
Какие УВ ведут себя подобным образом? ( предельные)
Возникает противоречие: по составу - непредельный УВ, а по свойствам предельный.
Решаем проблемную ситуацию: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна 4, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными, тройными. Каково же строение бензола?
Эту проблему решали ученые нескольких десятилетий.
Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г.
Однажды Кекуле пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему приснились атомы углерода и водорода , сцепленные в нити, которые сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в собственный хвост, продолжая крутиться. Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями. (слайд 6,7)
Таким образом арены -это УВ с общей формулой CnH2n-6 (слайд8)
Споры вокруг теории строения бензола прекратились, когда физико-химическими методами исследования было установлено, каждый атом углерода в бензоле находится в sp2 –гибридизованном состоянии. Напомните, что это значит? И где мы встречались с такой гибридизацией. (Учащиеся вспоминают из курса физики строение атома углерода. Рассказывают, что значит sp2 гибридизация: из четырёх электронов каждого углерода один s и два p электрона образуют три совершенно одинаковые sp2 гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом 120 градусов друг к другу).После ответа показываю (слайды 9-14).
Исследования бензола физическими методами показало, что все расстояния в молекуле строго одинаковы и длина связи С-С равна 0,140 нм, т. е среднему значению между длинами простой и двойной связи. У каждого атома углерода осталось негибридная р-орбиталь, которая расположена перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Перекрываясь «боками» друг с другом, эти орбитали создают единую пи-электронную систему, общую для всех углеродных атомов. Сочетание 6 сигма связей с единой п-электронной системой наз. ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей.
Чтобы показать равномерное распределение пи-электр.облака в молекуле бензола, её правильнее изображать в виде шестиугольника с вписанной в него окружностью
3. Этап первичной проверки понимания изученного материала
Изучение физических свойств бензола
Смотрят видео опыт о физических свойствах бензола, читают по учебнику стр. 69 и проверяют сведения о свойствах, заполняя таблицу и одновременно проверяя правильность своих ответов (слайд 15, 16).
Далее знакомимся с явлением изомерии класса аренов и правилами составления названий гомологов бензола.
Бензол является родоначальником гомологического ряда аренов. Гомологи бензола образуются при замене одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал .По систематической номенклатуре арены рассматривают как производные бензола. Названия образуются от названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол (слайд 17).
В случае если в бензольном кольце имеется два заместителя, то они могут отличаться своим взаимным расположением в кольце. Так, при замещении двух водородных атомов на метильные радикалы могут образоваться три изомера (орто-, мета- и пара-). Нумерацию бензольного кольца ведут таким образом, чтобы сумма цифр была наименьшей (слайд 18).
Многие арены имеют тривиальные названия, которые применяются очень часто (метилбензол - толуол; диметилбензол - ксилол).
Изомерия в гомологическом ряду бензола может быть связана как числом и строением заместителей, так и с их положением в бензольном кольце (слайд 19).
Учащиеся выполняют самостоятельную работу (слайд 20).
Далее изучаем способы получения аренов. (слайды 21-24). Учащиеся записывают уравнения в тетрадь.
Демонстрация (слайда № 25) о применении бензола. Формирование мировоззренческих понятий о причинно-следственной связи между составом, строением. Свойствами и применением бензола
4. Этап информации о домашнем задании.
Учащиеся записывают задание в дневник, комментирую
5.Этап подведения итогов урока.
Фронтальный опрос по вопросам:
1.Какое количество сигма связей образует каждый атом углерода в молекуле бензола,
2.Сколько всего сигма связей в нём.
3.Почему длина связи между атомами углерода в молекуле бензола является промежуточной между одинарной и двойной?
Учащиеся отвечают на вопросы:
1. 3 сигма связи,
2. 12 сигма связей.
3. молекула бензола имеет особый вид связи
ароматическую, некую среднюю между 0,154нм и 0,134нм, а именно -0,140нм.