Теоретический материал для подготовки к заданию С5 ЕГЭ
Задача С5 на ЕГЭ по химии — это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:
Некорректное оформление;
Решение не математическим путем, а методом перебора;
Неверно составленная общая формула вещества;
Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.
Типы задач в задании С5.
Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
Определение формулы вещества по химическим свойствам.
Необходимые теоретические сведения.
Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.Например, в веществе состава содержится атома углерода и атома водорода. Если взять молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: а.е.м. и там содержится а.е.м. углерода.
Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
или
Если вещество имеет общую формулу , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса атомов равна , масса атомов , масса атомов кислорода
Тогда
Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:
Массовая доля атома Э в веществе = Атомная масса атома Э • число атомов Э в молекуле
Аr(Э) • z —————— Mr(вещ.) Молекулярная масса вещества Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.Например, для бензола соотношение , т.е. простейшая формула бензола — .Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.
Примеры.
Вещество Молекулярная формула Соотношение атомов Простейшая формула
Этанол
Бутен
Уксусная кислота
Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.
Относительная плотность газа по газу
Относительная плотность — это величина, которая показывает, во сколько раз газ тяжелее газа . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов и :
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа по водороду:
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).Поэтому:
Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
Если взять моль газа, то тогда:
,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.
Класс органических веществ Общая молекулярная формула Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
Алканы —
Алкены
Алкины
Диены —
Гомологи бензола
Предельные одноатомные спирты
Многоатомные спирты
Предельные альдегиды
Кетоны
Фенолы
Предельные карбоновые кислоты
Сложные эфиры
Амины
Аминокислоты (предельные одноосновные) Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.
Решение таких задач состоит из двух частей:
сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава соотношение количеств веществ и соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.
Пример 1. Определить формулу вещества, если оно содержит и и имеет относительную плотность по воздуху, равную .
Решение примера 1.
Пусть масса вещества равна г. Тогда масса будет равна г, а масса г.
Найдём количество вещества каждого атома:
моль,
моль.
Определяем мольное соотношение атомов и :
(сократим оба числа на меньшее) (домножим на )
Таким образом, простейшая формула .
По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле г/моль, это в раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула .
Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.
Метод 2: Находим истинную молярную массу ( г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
т.е. число атомов
т.е число атомов
Формула вещества .
Ответ: .
Пример 2. Определить формулу алкина с плотностью г/л при нормальных условиях.
Решение примера 2.
Общая формула алкина
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность — это масса литра газа при нормальных условиях.
Так как моль вещества занимает объём л, то необходимо узнать, сколько весят л такого газа:
плотность молярный объём г/л л/моль = г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и :
Значит, алкин имеет формулу
Ответ:
Пример 3. Определить формулу предельного альдегида, если известно, что молекул этого альдегида весят г.
Решение примера 3.
В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в моль вещества.
Это число Авогадро: (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
моль,
и молярную массу:
г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим .
Общая формула предельного альдегида , то есть .
Ответ: , пентаналь.
Пример 4. Определить формулу дихлоралкана, содержащего углерода.
Решение примера 4.
Общая формула дихлоралкана: , там атома хлора и атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
число атомов в молекулеатомная масса молекулярная масса дихлоралкана
вещество — дихлорпропан.
Ответ: , дихлорпропан.
Определение формул веществ по продуктам сгорания.
В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.
Пример 5. мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось г осадка. Какой углеводород был взят?
Решение примера 5.
Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) —
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
Нетрудно заметить, что при сгорании моль алкана выделится моль углекислого газа.
Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
моль.
При пропускании углекислого газа через известковую воду выпадает осадок карбоната кальция:
Масса осадка карбоната кальция — г, молярная масса карбоната кальция г/моль.
Значит, его количество вещества
моль.
Количество вещества углекислого газа тоже моль.
Количество углекислого газа в раза больше чем алкана, значит формула алкана .
Ответ:
Пример 6. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна . При сжигании г этого соединения образуется л углекислого газа (н. у) и г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.
Решение примера 6.
Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов и, возможно, . Поэтому его общую формулу можно записать как .
Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов и в них содержится:
моль.
На одну молекулу приходится один атом , значит, углерода столько же моль, сколько .
моль
моль.
В одной молекуле воды содержатся два атома , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
моль.
Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .
г, г
Масса всего вещества г.
, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
Простейшая формула .
Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул и его молярная масса г/моль):
г/моль.
Истиная формула , её молярная масса .
Истинная формула .
Ответ:
Пример 7. Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании г которого образовалось г г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — . Определить молекулярную формулу вещества.
Решение примера 7.
Вещество содержит атомы и . Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.Схема реакции горения:
Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов ив них содержится:
моль.
моль.
моль.
моль.
Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .
г,
г
Масса всего вещества г.
г ,
моль.
Простейшая формула —
Истинная молярная масса
г/моль.
Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.
Ответ:
Пример 8. Вещества содержит и . При сгорании г его выделилось г г , а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна г. Определить формулу вещества.
Решение примера 8.
Формулу заданного вещества можно представить как При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.
Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:
моль.
моль.
моль.
моль.
моль.
моль.
Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
г
г
г
г,
моль
Находим мольное соотношение элементов в веществе:
Формула вещества
Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.
Ответ:
Определение формул веществ по химическим свойствам.
Пример 9. Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить г -го раствора брома.
Решение примера 9.
Общая формула алкадиенов — .
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с моль диена вступят моль брома:
Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:
г
моль.
Так как количество брома, вступившего в реакцию, в раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
г/моль.
Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через :
Это пентадиен .
Ответ:
Пример 10. При взаимодействии г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования мл пропена (н. у.). Что это за спирт?
Решение примера 10.
Формула предельного одноатомного спирта — Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой .
Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):
Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
моль => моль,
моль.
Находим молярную массу спирта и :
г/моль,
Спирт — бутанол .
Ответ:
Пример 11. Определить формулу сложного эфира, при гидролизе г которого выделяется г спирта и г одноосновной карбоновой кислоты.
Решение примера 11.
Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
Соответственно, спирт будет иметь формулу
,
а кислота
.
Уравнение гидролиза сложного эфира:
Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:
= (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = г
моль
Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:
г/моль,
г/моль.
Получим два уравнения, из которых найдём и :
— уксусная кислота
— этанол.
Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.
Ответ:
Пример 12. Определить формулу аминокислоты, если при действии на г её избытком гидроксида натрия можно получить г натриевой соли этой кислоты.
Решение примера 12.
Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
.
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:
Легко увидеть, что .
Можно это сделать математически, если принять, что .
.
Это аланин — аминопропановая кислота.
Ответ: