Разработка урока по химии по теме Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура.

Урок по теме:
«Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура» 10 класс

Цель: рассмотреть особенности строения, изомерию и номенклатуру циклоалканов.

Задачи:
Обучающие:
обеспечение усвоения учащимися определённой системы знаний по теме «Циклоалканы», формирование на основе этих знаний общеучебных и специальных умений и навыков;
формирование умения применять теоретические знания при составлении формул веществ, их названий, а также при осуществлении расчётов по формулам и уравнениям;
формирование и развитие коммуникативных умений;

Развивающие:
развитие мышления, умение анализировать, давать оценку, выделять главное, систематизировать, объяснять и доказывать, ставить и решать проблемы;
развитие познавательного интереса;
развитие речи учащихся;

Воспитательные:
воспитание культуры общения;
формирование мировоззрения учащихся, системы взглядов и убеждений;
развивать самостоятельность.

Оборудование и оснащение урока: компьютер, презентация, раздаточный материал.
Тип урока: изучение новой темы.

УМК: персональный компьютер, мультимедийный проектор.


Ход урока:
Повторение пройденного материала: (фронтальный опрос 10 вопросов)

Общая формула алкадиенов (CnH2n)
Назвать формулу вещества ( бутадиен – 1,3)
Найти формулу гомолога пентадиена – 1,3 (Б) - (гексадиен – 1,3)
Структурная формула изомера 2-метилбутадиена – 1,3 (А) (пентадиен-1,2)
Реакция, лежащая в основе производства синтетического каучука: (полимеризация - процесс соединения нескольких молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера).
Учёный, разработавший способ получения синтетического каучука: (С.В. Лебедев)
Продукт вулканизации каучука: (резина)
Структурное звено синтетического бутадиенового каучука: (Б)
Сырьё, из которого С.В. Лебедев получил синтетический каучук: (этиловый спирт)
10) Какие ещё классы орг. веществ вам известны? (алканы, алкены, алкины)


2. Изучение новой темы
Вводное слово учителя:
До сегодняшнего урока мы с вами говорили об углеводородах с открытой цепью атомов. Кроме таких углеводородов существуют углеводороды замкнутого, циклического строения (карбоциклические).
.
Поэтому тема нашего урока «Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура».
Какие задачи мы должны решить?
Рассмотреть строение
Типы изомерии циклоалканов
Номенклатура алканов


Класс делится на 3 группы, каждая группа получает задание.
1 группа: Строение циклоалканов.

2 группа: Типы изомерии циклоалканов

3 группа: Номенклатура циклоалканов

Каждой группе даётся время для изучения данного вопроса (10-12 минут)
А затем проходит пресс-конференция, на которой обсуждаются вопросы.

Вопросы для обсуждения:
Какие углеводороды называют карбоциклическими?
Группы карбоциклических углеводородов.
Что такое циклоалканы?
Строение циклоалканов.
Типы изомерии циклоалканов.
Номенклатура циклоалканов (правило составления названий).

Закрепление

Учащиеся выполняют задания по карточкам ( выбирая посильный для них уровень).


Рефлексия

Что нового узнали на уроке?
Чему научились сегодня на уроке?


Домашнее задание:

параграф 15 ( до свойств циклоалканов)
стр.125 № 2 или 3 (на выбор)
* приготовить сообщение «Применение циклоалканов»































Тема: «Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура».

Задания первого уровня

1 вариант
2 вариант

Дать названия циклоалканам:
А)





Б)





Составить формулы циклоалканов:
А) 1-метил-2- пропилциклопентан
Б) 1,3-диметилциклобутан
3. Составить структурные формулы 2 гомологов и 2 изомеров циклогексана.




Дать названия циклоалканам:
А)





Б)





Составить формулы циклоалканов:
А) 1,2-диметилциклопентан
Б)1-метил-2-этилциклогексан
3. Составить структурные формулы 2 гомологов и 2 изомеров циклопентана.




Задания второго уровня

1 вариант
2 вариант

1. Составить формулы циклоалканов:
А) 1,2-диметилциклопентан
Б)1-метил-2-этилциклогексан

2.Составить структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С5Н10 ,и дать им названия.

3. Плотность паров циклоалкана по водороду равна 42. Определить молекулярную формулу вещества и назвать его.







1. Составить формулы циклоалканов:
А) 1-метил-2- пропилциклопентан
Б) 1,3-диметилциклобутан

1.Составить структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С6Н12 ,и дать им названия.

3. Углеводород циклического строения имеет плотность паров по воздуху 1,931. Содержание углерода равно 85,7 %. Определите МФ углеводорода.





1 группа: Строение циклоалканов

Что такое карбоциклические углеводороды?
2 группы карбоциклических углеводородов (алициклические и ароматические). В чём их отличие? К какой группе относятся циклоалканы?
Строение:

Каждый атом углерода находится в sp3 гибридизации и образует 4 сигма связи ( 2 связи С-С связи и 2 связи С-Н)
Все связи простые
циклическое строение в пространстве
Углы между связями зависят от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол и больше напряжение и следовательно выше реакционная способность

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]


Как алканы (предельные) имеют:
одинарные связи между атомами
Sp3 гибридизацию атома углерода
угол связи близок к109028’

атомы углерода замкнуты в цикл
отклонение от угла связи 109028’



















2 группа: Изомерия циклоалканов

1. Что такое изомерия? Изомеры?
Изомерия – явление существования различных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.
Структурная:

Связанная с размером цикла

Связанная с взаимным расположением заместителей

Связанная со строением заместителя


Межклассовая с алкенами, т.к. имеют одинаковую молекулярную формулу.






3) Пространственная:
(цис-транс-изомерия) – геометрическая - обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости
Оптическая – когда молекулу невозможно совместить с её зеркальным отображением




3 группа: Номенклатура циклоалканов

при составлении названия к названию соответствующего алкана добавляют приставку - цикло;
если есть заместитель, то в начале указывают его
если заместителей несколько, их перечисляют с добавлением номера ат. С в цикле, заместители нумеруют в соответствии с их положением в цикле.

ПРИМЕР:























































































Основная часть урока.

І. Понятие о циклопарафинах.
СЛАЙД № 12
Вопросы: 1. Почему циклоалканы получили такое название? (имеют замкнутую цепь атомов углерода)
2. Что у них может быть отличительного в строении исходя из
названия?
Вывод: атомы углерода у циклопарафинов замыкаются в циклы.
Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины  циклические насыщенные [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ], по химическим свойствам близки к [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]. Входят в состав [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]. Открыты [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их "Нафтенами" от тюркского "нафт"-"нефть".
СЛАЙД № 13,14,15

ІІ. Строение циклопарафинов.

Сходства с АЛКАНАМИ: (СЛАЙД № 20)
По строению циклоалканы сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации и образует четыре сигма связи С – С и С – Н.

(демонстрация)
Различия с АЛКАНАМИ: (СЛАЙД № 21)
Угол между связями зависит от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол. Свободное вращение вокруг связей С – С в цикле невозможно.

(демонстрация)

ІІІ. Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерны три вида изомерии.

(Вопрос классу: что такое изомерия?)

1 вид – структурная изомерия (или изомерия углеродного скелета)

(Вопрос классу: в чём заключается структурная изомерия?)

Структурная изомерия у циклоалканов может быть обусловлена:
А) размером цикла.
(демонстрация)

Б) положением заместителей в цикле.
(демонстрация)

В) со строением заместителя

2 вид – пространственная изомерия – у некоторых замещённых циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Одинаковые заместители могут находиться по одну сторону от плоскости цикла, образуя цис-изомер, или по разные стороны цикла, образуя транс-изомер.
3 вид – межклассовая (с алкенами)
(демонстрация)

Закрепление.
1. Составить формулы циклоалканов:
А) 1-метил-2-пропилциклопентан
Б) 1,2-диметилциклопентан
В)

Фронтальная беседа по вопросам:
Какие углеводороды называют циклопарафинами и почему?
Чем по строению циклические углеводороды отличаются от нециклических?
С чем связана изомерия циклоалканов?
Как сказывается размер циклов на химических свойствах циклопарафинов?
Какие химические свойства являются общими для циклических и нециклических углеводородов?
Чем отличаются химические свойства циклопарафины от предельных углеводородов?
Каковы способы получения циклоалканов?

Задание на дом.

По учебнику Л.А.Цветкова: § 9 стр.42; упр. № 33, №35.
По учебнику Г.Е.Рудзитиса: стр.24-26; упр. № 2, №4, №6.
Записи в тетради.
Подготовиться к практической работе № 1 стр.27-28 по учебнику Г.Е.Рудзитиса.











Беседа по вопросам:
Как даются названия циклопарафинам?
Чем по составу отличаются циклопарафины от углеводородов нециклического строения?
Какова общая формула циклопарафинов?
Почему у циклопарафинов на два атома водорода меньше, чем у соответствующих предельных углеводородов?
Как ещё можно назвать циклопарафины?
Как можно записать структурную формулу циклопарафина?

Выводы:
Названия циклопарафинам даются от названий соответствующих алканов, прибавляя приставку –цикло.
Общая формула циклопарафинов СnН2n.
Циклопарафины содержат на два атома водорода меньше, чем алканы, так как два атома углерода замыкаются в цикл.
Циклопарафины называют также циклоалканами или нафтенами, так как впервые были открыты в нефти профессором Московского университета В.В.Марковниковым.
При написании структурных формул символы углерода и водорода опускаются, используются лишь геометрические формы циклов.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи, образуя производные.

(демонстрация)

ЗАДАЧА:
Плотность паров циклоалкана по водороду равна 42. Молекула циклоалкана не имеет боковых ответвлений от главной углеродной цепи. Определите формулу вещества и назовите его.


4. Циклоалкан имеет плотность паров по воздуху равную 1,931. Определите формулу углеводорода, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.







Тест.
1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
а) 4                                              б) 2 в) 5                                              г) 3
4.Уравнение полного сгорания циклопропана:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
5.Сколько  веществ соответствует молекулярной формуле [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
а) 5                                                          б) 6 в) 7                                                          г) 8
6. Тип гибридизации циклоалканов: а) spі  -                                                    б) spІ  - в) sp –
7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:
а)
· – связи                                              б)
· - связи        в)
· и
· связи  
8. Типы изомерии у циклоалканов: а) структурная                                        б) межклассовая   в) геометрическая                                  г) структурная, межклассовая и геометрическая
Д/з: § 15. Самостоятельно изучить применение и генетическую связь циклоалканов с другими классами органических соединений.








Карбоциклические углеводороды – это вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода.
Карбоциклические углеводороды


Алициклические Ароматические
(не содержат замкнутой ( содержат такую систему)
системы сопряжённых
двойных связей)

Циклоалканы относятся к алициклическим углеводородам
15