Урок-конспект по химии на тему: Многоатомные спирты
Химия 11 класс
15.12.12
Тема урока "Многоатомные спирты"
Цели урока:
Закрепить полученные знания об одноатомных спиртах.
Познать новое (многоатомные спирты) в сравнении с одноатомными, найти в общем частное, в частном общее.
Задачи урока:
Способствовать развитию мобильности мышления через применение в конкретных ситуациях знаний из различных курсов органической химии.
Развивать умение участвовать в проблемном диалоге.
Содействовать развитию познавательного интереса учащихся.
Тип урока: комбинированный.
Реактивы: растворы гидроксида меди (II), гидроксида натрия, глицерин, этиленгликоль, этанол, натрий, (р) соляной кислоты.Оборудование: кодоскоп, модели молекул спиртов, пробирки, колба, таблица, сопоставляющая физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
План урока
1. Состав и классификация многоатомных спиртов.
2. Изомерия и номенклатура двух- и трёхатомных спиртов.
3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.
4. Химические свойства глицерина:
а) сходство с одноатомными спиртами,б) качественная реакция на многоатомные спирты.
5. Получение глицерина и этиленгликоля.
6. Применение.
ХОД УРОКА
I. Организационный момент
Заранее на доске записывается тема, план урока и домашнее задание.Учитель объявляет тему, сообщает цели и задачи урока.Учащиеся записывают тему урока в тетради.
II. Актуализация знаний
Фронтальная беседа.
1. Какие вещества называются спиртами? (Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.)
2. Как классифицируются одноатомные спирты по радикалу? (Спирты классифицируются на предельные, непредельные, ароматические.)
3. Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами? (Производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.)
4. Перечислите названия первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.(Метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый;метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол.)
5. Назовите формулы этих спиртов. (СН3ОН, С2Н5ОН, С3Н7ОН, С4Н9ОН, С5Н11ОН).
6. Какие группы атомов называются функциональными? (Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.)
Задание: среди моделей спиртов найдите модель этанола (учащиеся находят модель одноатомного спирта).
III. Изучение нового материала
Учитель. Оказывается, существуют ещё и другие спирты – многоатомные. Да, действительно, есть спирты, которые имеют две, три, шесть гидроксогрупп. Задание: найдите модели спиртов, молекулы которых содержат две гидроксильные группы (учащиеся находят модель этиленгликоля). Это двухатомные спирты – диолы.Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы. Известные спирты и большей атомности, например сорбит содержит шесть гидроксогрупп:
СН2ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СН2ОН.
По программе мы изучаем двух- и трехатомные спирты.Формулы многоатомных спиртов, как и одноатомных, можно вывести из формул соответствующих углеводородов, заменяя в них атомы водорода гидроксильными группами.Если, например, в формуле молекулы этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (у каждого атома углерода по одному), то получится формула молекулы двухатомного спирта:
СН2ОН – СН2ОН этиленгликоль, по систематической номенклатуре этандиол – 1,2.
В названиях многоатомных спиртов перед суффиксом – ОЛ ставят числительное, указывающее количество гидроксогрупп.
Задание: из формулы молекулы пропана вывести формулу молекулы трехатомного спирта глицерина и дать название по систематической номенклатуре.
Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетрадях.
СН3 – СН2 – СН3 ––> СН2 ОН – СНОН – СН2 ОН глицерин или пропантриол – 1, 2, 3.
Вывод: к названиям предельных углеводородов добавляем суффикс – триол, цифрами указываем положение гидроксогрупп.
Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода обычно не удается: такое соединение оказывается неустойчивым.
Учитель. При изучении какой кислоты мы встретились с неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода?
Ученик: известно, что эта кислота угольная
left000существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде распадается на оксид углерода (IV) и воду. Изомерия трёхатомных спиртов и двухатомных (гликолей) зависит от строения цепи и положения в ней.
Учитель. Напишите формулы спиртов:
СН3 – СНОН – СН2ОН СН2ОН – СН2 – СН2ОНпропандиол-1,2 и пропандиол-1,3
Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетради.
Физические свойства
Учитель. Ребята, перед вами пробирка с глицерином. Рассмотрите, что представляет собой это вещество.
Лабораторный опыт: растворимость глицерина в воде.
К одному мл воды в пробирке прилили равный объем глицерина и взболтали смесь. Затем добавили еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете.
Ученики записывают в тетрадях планируемый ответ.
Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.
Учитель. Добавлю, что эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо помнить! Этиленгликоль очень ядовитое вещество!
Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов.
Спирты Относительная молекулярная масса Температура кипения Плотность г/см3
Этиловый 46 78 0,79
Этиленгликоль 62 197 1,11
Н-пропиловый60 97 0,80
Глицерин 92 290 1,26
Учитель. Подумайте о причине различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов?Каковы изменения в относительных молекулярных массах спиртов? Каковы причины резкого различия температуры кипения?
Ответы учащихся. Изменения в относительной массе одноатомных и многоатомных спиртов незначительные.
Резкие изменения температуры кипения спиртов объясняются числом гидроксогрупп.
Следует вывод: число гидроксогрупп в спирте оказывает влияние на их физические свойства (за счет водородных связей).
Химические свойства.
Учитель. Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов?
Учащиеся перечисляют свойства: реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородными кислотами и другие).
Учитель. Запишите в тетрадях уравнения реакции взаимодействия:
Этилового спирта с натрием;
Этилового спирта с галогеноводородной кислотой.
Ученик выполняет записи этих уравнений на доске.
Учитель. Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент.Взаимодействие этиленгликоля с натрием:
СН2ОН – СН2ОН + 2Nа = СН2ОNа – СН2ОNа + Н2 гликолят натрия.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски (происходит замещение гидроксогрупп).
СН2ОН – СНОН – СН2ОН + 3НСI = СН2ОСI – СНОСI – СН2ОСI + 3Н2О трихлоргидринВывод: как вещества, содержащие гидроксогруппы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.
Учитель. Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?Чтобы разрешить эту проблему проведем лабораторную работу:
1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Ученик записывает уравнение на доске, а учащиеся в тетрадях.
CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4Cu2+ + 2OH– = Cu(OH)2
Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди (II).
2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?
Ученик. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).
Учитель. Это качественная реакция на многоатомные спирты.
Уравнение:
Уравнение дано в упрощенном виде, одновременно образуются и соединения более сложного состава.
Cu(OH)2 + 2СН2ОН – СНОН – СН2ОН ––> Глицерат меди (II).
Вывод: особенностью многоатомных спиртов является большая подвижность атомов водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала. Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал.
Ребята, на примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными.
Получение многоатомных спиртов.
1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные:
СН2СI – СН2СI + 2Н2О СН2ОН – СН2ОН + 2НСI;
2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия:
СН2 = СН2 + [ О ] + Н2О ––> СН2ОН – СН2ОН Этиленгликоль
Учащиеся пишут уравнения самостоятельно, т.к. знакомы с ними.
3. Гидратация оксида этилена:
Применение.
Рассмотрим вопрос о применении.Глицерин применяется для получения смазочных материалов, как умягчитель кожи и тканей, в парфюмерной фармацевтической и пищевой промышленности.Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.
Закрепление материала
Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Назовите вещества X, Y и Z.
Заключение
Подведение итогов, анализ работы на уроке, выставление оценок.